Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, conteniendo de tres a seis átomos de carbono. Su fórmula empírica es (CH2O)n donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), terminado en el sufijo osa. La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehído (-CHO) y el monosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonílico está en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de cetosa.
Todos los monosácaridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict .
Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:
- 3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehido.
- 4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.
- 5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-ribosa, D-arabinosa, D-xilosa, D-lixosa.
- 6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-alosa, D-altrosa, D-glucosa, D-manosa, D-gulosa, D-idosa, D-galactosa, D-talosa.
Las cetosas de 3 a 6 átomos de carbono son:
- Triosas: hay una: Dihidroxiacetona.
- Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa.
- Pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-xilulosa.
- Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-sicosa, D-fructosa, D-sorbosa, D-tagatosa.
Al igual que los disacáridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los más conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.
Estos azúcares constituyen las unidades monómeras de los hidratos de carbono para formar los polisacáridos.
Tienen la propiedad de desviar la luz polarizada, propiedad que le confiere su carbono asimétrico (estereoisomería), llamándose dextrógiros los que la desvían hacia la derecha, y levógiros, hacia la izquierda. Todos tienen actividad óptica menos la dihidroacetona.
- Epímeros: dos monosacáridos que se diferencian en la configuración de uno sólo de sus carbonos asimétricos.Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa sólo se diferencian en la configuración del hidroxilo en el C2
- Anómeros: dos monosacáridos ciclados que se diferencian sólo en el grupo -OH del carbono anomérico (el que en principio pertenece al grupo aldehído o cetona).Dan lugar a las configuraciones α y β. Por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyección de Haworth.
- Enantiómeros: aquellos monosacáridos que tienen una estructura especular en el plano (D y L). D por la derecha y L por la izquierda.
¿Dónde se encuentran?
Los monosacáridos son los carbohidratos más simples y no pueden ser hidrolizados en moléculas más pequeñas. Son moléculas de azúcar simples que se pueden encontrar en frutas, verduras y miel.
La glucosa, la galactosa y la fructosa son los tres monosacáridos más importantes en el metabolismo humano. Estos azúcares pueden ser absorbidos directamente por el cuerpo y utilizados para producir energía.
Los monosacáridos (mono=único) son los hidratos de carbono más sencillos y no pueden ser hidrolizados en otros compuestos más simples. Son las unidades básicas o monómeros de los hidratos de carbono más complejos. Estos compuestos, son solubles en agua e insolubles en etanol y éter; además son dulces (aunque existen algunos amargos) y tienen apariencia cristalina y blanca1.
Todos los monosacáridos son reductores, ya que todos tienen el grupo funcional libre (-CHO) en su forma abierta (Figura 1), lo que les permite participar en las reacciones de oscurecimiento de Maillard, en la cual intervienen también los aminoácidos (libres o formando parte de una proteína). Esta es la principal reacción química que se presenta al calentar los alimentos, tanto en la cocina como en la industria4, y es responsable de las modificaciones en el color, olor y sabor de los alimentos, la mayoría de las veces deseables (Ej. color pardo-dorado de la corteza de pan, flavor de las carnes asadas, etc.).
Figura 1: Grupo funcional aldhehído libre en forma abierta de monosacáridos (Glucosa)
Comparativamente, la cantidad de monosacáridos en estado libre es muy inferior respecto a la que se encuentra formando parte de los hidratos de carbono más complejos (Ej. almidón, celulosa, glucógeno) u otras moléculas orgánicas (Ej.glucósidos)1,14. Se encuentran normalmente en casi todos los alimentos, pero su contenido es altamente variable, así como el azúcar predominante. La glucosa y la fructosa son los principales monosacáridos en la mayoría de los alimentos3.En la Figura 2, se observa la estructura lineal y cíclica (en anillo) de estos dos monosacáridos.
Figura 2: Estructura química (forma lineal y cíclica) de los principales monosacáridos en alimentos
Están presentes en cantidades relativamente grandes en frutas, incrementando su contenido durante la maduración. Sin embargo, el contenido de monosacáridos varía ampliamente dependiendo del tipo de fruta (Figura 3), nivel de maduración, condiciones de almacenamiento de postcosecha, procesamiento, etc3.
Los monosacáridos son usualmente adicionados a los alimentos como azúcar invertido, y en las formas de jarabes de glucosa o fructosa3. En la tabla 3 se indican las características y propiedades de los principales monosacáridos en alimentos.
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